Riwayat pendidikan Gus Yahya tercatat pernah menimba ilmu di pesantren dan ia adalah murid KH. Ali Maksum di Madrasah Al-Munawwir Krapyak, Yogyakarta. Pada jenjang pendidikan tinggi, ia tercatat pernah menempuh pendidikan pada Fakultas Ilmu Sosial dan Politik, Universitas Gadjah Mada. Pada saat menjadi mahasiswa, ia juga aktif dalam Organisasi Himpunan Mahasiswa Islam (HMI) Cabang Yogyakarta. Kiprah Yahya Cholil Staquf di NU adalah sebagai Sekretaris Umum Katib Syuriah PBNU sejak 2015 samlai sekarang.
Gus Yahya pernah menjadi juru bicara Presiden RI KH. Abdurrahman Wahid (Gus Dur). Pada 31 Mei 2018, Gus Yahya dilantik oleh Presiden Jokowi menjadi Dewan Pertimbangan Presiden (Wantimpres) di Istana Negara, Jakarta. Gus Yahya pada tahun 2014, tercatat menjadi salah satu inisiator pendiri institut keagamaan di California, Amerika Serikat yaitu Bayt Ar-Rahmah Li adDa’wa Al-Islamiyah rahmatan Li Al-alamin yang mengkaji agama Islam untuk perdamaian dan rahmat alam.