Terjadinya Perang Shiffin makin memperkukuh posisi Muawiyah dan melemahkan kekhalifahan Ali bin Abu Thalib, walaupun secara militer ia dapat dikalahkan. Hal ini adalah karena keunggulan saat berdiplomasi antara Amru bin Ash (kubu Muawiyah) dengan Abu Musa Al Asy'ari (kubu Ali) yang terjadi di akhir peperangan tersebut. Seperti halnya Amru bin Ash, Muawiyah adalah seorang administrator dan negarawan ulung. Muawiyah adalah sahabat yang kontroversial dan tindakannya sering disalahartikan. Pendapat yang terkenal mengatakan bahwa Muawiyah masuk Islam pada masa Penaklukkan Makkah. Namun, Muawiyah sendiri mengatakan bahwa, "aku masuk Islam dalam peristiwa Umrah Qadha tahun 7 H, tetapi aku menyembunyikannya dari bapakku". Hal itu dapat dimengerti karena situasi saat itu masih mencekam. Selain itu posisi Muawiyah cukup sulit, mengingat Abu Sufyan pada waktu itu masih kafir, bahkan Abu Sufyan adalah pemimpin Quraisy dalam melawan Nabi Muhammad. Muawiyah juga ikut perang Hunain dan Nabi Muhammad memberinya seratus unta dan 40 uqiyah emas dari harta rampasan perang Hunain.
Nama lengkap Muawiyah adalah Muawiyah bin Abu Sufyan bin Harb bin Umayyah bin Abdi Syams bin Abdi Manaf bin Qushay bin Kilab Ia berasal dari bani (klan) Umawiyah. Muawiyah memiliki kunyah (nama panggilan atau julukan). Kunyah nya adalah Abu Abdurrahman dan Al-Quraisyi al-Umawi Al-Makki. Muawiyah adalah laki-laki yang berperawakan tinggi, berkulit putih, tampan, dan penuh wibawa. Umar bin Khattab juga berkata bahwa Muawiyah suka makan makanan yang lezat dan bergaya seperti raja. Umar berkata begitu bukan bermaksud menjelekkan Muawiyah tapi hanya menginformasikan ciri khas Muawiyah. Bisa dimengerti mengapa Muawiyah melakukan hal itu karena ia memang berasal dari kabilah terpandang di masyarakat. Muawiyah adalah orang yang menyukai kebersihan. Ayahnya Muawiyah adalah Abu Sufyan bin Harb, seorang pembenci Nabi Muhammad saw dan akhirnya masuk islam dengan terpaksa di ikuti juga dengan istri nya Hindun binti Utbah. Sedangkan ibunya adalah Hindun binti Utbah, seorang pemakan jantung Paman nabi Muhammad karena saking benci nya dengan islam dan Nabi Muhammad saw.
Saat kecil, Abu Sufyan pernah melihat Muawiyah yang sedang merangkak, lalu berkata, "anakku ini berkepala besar, dia pantas memimpin kaumnya". Hindun menjawab, "hanya memimpin kaumnya saja? Seharusnya ia memimpin bangsa Arab seluruhnya" Muawiyah memiliki beberapa saudara. Mereka adalah sebagai berikut: Yazid bin Abu Sufyan, Utbah bin Abu Sufyan, Anbasah bin Abu Sufyan, Ummu Habibah binti Abu Sufyan, Ummul Hakam binti Abu Sufyan, Azzah binti Abu Sufyan, Umaimah binti Abu Sufyan. Muawiyah memiliki beberapa orang istri. Ada yang diceraikannya dan ada pula yang meninggal. Berikut adalah nama-nama mereka: Maisun binti Bahdal al-Kalbiyah. Muawiyah menceraikannya karena Maisun tidak betah tinggal di istana Muawiyah yang besar dan lebih mencintai desanya. Fakhitah binti Qarazhah bin Abd Amr bin Naufal bin Abdi Manaf. Kanud binti Qarazhah. Kanud adalah saudara Fakhitah. Muawiyah menikahinya setelah Fakhitah wafat. Dia lah yang bersama Muawiyah saat pembebasan Cyprus. Na'ilah binti Imarah al-Kalbiyah. Muawiyah mentalaknya karena sebuah persoalan.
Muawiyah juga memiliki beberapa anak. Ini adalah nama-namanya yang tercatat:
Yazid bin Muawiyah. Ia lahir dari Maisun binti Bahdal. Saat Muawiyah menceraikan Maisun dan kembali ke desanya, Yazid bin Mu'awiyah mengikuti ibunya. Jadi, masa kecilnya dihabiskan di desa ibunya, menghirup udara segar dan bahasa Arab fasih. Yazid bin Muawiyah menjadi penerus kekhalifahan dan memiliki keturunan Mu'awiyah bin Yazid yang juga meneruskan kekhalifahan.
Abdurrahman bin Muawiyah. Ibunya adalah Fakhitah. Abdurrahman meninggal sewaktu masih kecil.
Abdullah bin Muawiyah. Abdullah adalah anak dari Fakhitah. yang terbelakang mental dan lemah.
Ramlah binti Muawiyah. Setelah dewasa, Ramlah dinikahi oleh Amr bin Utsman bin Affan
Hindun binti Muawiyah. Hindun ini kemudian dinikahi oleh Abdullah bin Amir
Aisyah binti Muawiyah, Atikah binti Muawiyah, Shafiyyah binti Muawiyah
Saat kabar tentang Ali yang terbunuh sampai kepada Muawiyah, ia menangis. Istrinya berkata, "Kamu menangisi orang yang memerangimu?" Muawiyah menjawab, "Diam saja lah kamu. Kamu tidak mengetahui berapa banyak manusia kehilangan keutamaan, fikih, dan ilmu karena kematian dia" Utbah berkata juga, "Jangan sampai orang-orang Syam mendengar hal itu darimu". Muawiyah menghardik, "Kamu juga diam saja lah!" Sikap Kita terhadap Konflik Ali-Muawiyah - Menurut mayoritas ulama, sikap Kaum Muslimin dalam menyikapi konflik Ali-Muawiyah adalah meyakini bahwa mereka semua sedang berijtihad merespon situasi yang sangat pelik pada masa itu. Di antara mereka ada yang benar dan mendapat dua pahala, tetapi di antara mereka ada yang salah dan mendapat satu pahala. Kita tidak boleh membicarakan sahabat Nabi dengan perasaan benci.
Abdullah bin Muawiyah. Abdullah adalah anak dari Fakhitah. yang terbelakang mental dan lemah.
Ramlah binti Muawiyah. Setelah dewasa, Ramlah dinikahi oleh Amr bin Utsman bin Affan
Hindun binti Muawiyah. Hindun ini kemudian dinikahi oleh Abdullah bin Amir
Aisyah binti Muawiyah, Atikah binti Muawiyah, Shafiyyah binti Muawiyah
Saat kabar tentang Ali yang terbunuh sampai kepada Muawiyah, ia menangis. Istrinya berkata, "Kamu menangisi orang yang memerangimu?" Muawiyah menjawab, "Diam saja lah kamu. Kamu tidak mengetahui berapa banyak manusia kehilangan keutamaan, fikih, dan ilmu karena kematian dia" Utbah berkata juga, "Jangan sampai orang-orang Syam mendengar hal itu darimu". Muawiyah menghardik, "Kamu juga diam saja lah!" Sikap Kita terhadap Konflik Ali-Muawiyah - Menurut mayoritas ulama, sikap Kaum Muslimin dalam menyikapi konflik Ali-Muawiyah adalah meyakini bahwa mereka semua sedang berijtihad merespon situasi yang sangat pelik pada masa itu. Di antara mereka ada yang benar dan mendapat dua pahala, tetapi di antara mereka ada yang salah dan mendapat satu pahala. Kita tidak boleh membicarakan sahabat Nabi dengan perasaan benci.